Повествование ведется от лица его главного героя Ивана Тимофеевича (чье имя мы узнаем только в середине повести), которому предложили поехать на полгода в деревню, чему он сначала обрадовался, а потом начал изнывать от скуки, потому что единственным местным развлечением для него стала охота. А когда с наступлением январских морозов и вьюг ходить на охоту стало невозможно, он начал учить слугу грамоте, но особых результатов не добился. Провалились и его попытки лечить местных крестьян.

От слуги Ярмолы герой внезапно узнает, что в здешних краях живет настоящая ведьма, причем не в селе, а в лесу. Во время следующей охоты герой теряет дорогу в деревню и, заплутав в лесу, находит избушку колдуньи Мануйлихи, где знакомится с этой женщиной, которая принимает его неохотно. Только деньги и просьба погадать смягчают настроение старухи. Однако приход ее молодой красивой внучки вновь вызывает беспокойство ведьмы, которая выпроваживает гостя.

В тот день темноволосая Олеся показала гостю дорогу, и с тех пор ее образ не покидал мысли Ивана Тимофеевича. Весной он вновь отправляется к знакомой избушке, где вновь встречает приветливую девушку. Олеся признается ему, что гадала на него и знает, что Иван принесет много горя и позора той девушке, что его полюбит. Девушка показывает ему свое мастерство в колдовстве и, увлеченный необычной красавицей, Иван Тимофеевич начинает бывать в доме колдуньи все чаще. Его привлекает в Олесе не только красота, но и острота ее ума. И сама девушка, несмотря на предостережение карт, привязывается к нему.

Узнав о том, куда так часто ходит его барин, Ярмола начал осуждать его за общение с ведьмами. Не нравится присутствие возле деревни двух колдуний и местному уряднику, но Иван Тимофеевич при помощи подарков и угощений уговаривает его оставить их в покое. Но задобрить местное начальство оказалось недостаточно. От главной беды и предсказанного картами исхода влюбленную в него девушку Ивану спасти не удается.

«Олеся» является одним из произведений Куприна, в которых раскрылись лучшие черты его писательского таланта: умение создавать характеры своих героев, яркие картины природы, напряженное развитие сюжета и лиризм повествования.

Эта повесть имеет традиционный для писателя сюжет, в котором главную роль играет интеллигент из города, обыкновенный человек средних моральных и нравственных качеств, который попадает в непривычную для него сельскую среду. Непохожей на другие повести «Олесю» делает наличие романтической струи, связанной с образом героини, имя которой и носит повесть.

Олеся — это необычная девушка, человек с сильным и цельным характером, способный любить своим верным и горячим сердцем. Она стала такой потому, что жила всю жизнь вдали от цивилизации, не только городской, но и деревенской. Куприн в лице Олеси восхищается естественными представлениями о мире и осуждает общество мещан, которое несет гибель и разрушение. Только слияние человека с природой могло создать такой характер и яркий внутренний мир, который привлекает Ивана Тимофеевича. Он видит в ней тайну, загадку, и, несмотря на свою доброту и мягкость, причиняет девушке огромное горе. Его пассивности и бездействия оказывается достаточно, чтобы Олеся, избитая до полусмерти деревенскими бабами, была вынуждена бежать из родного края.

На примере Ивана Тимофеевича И.А. Куприн показывает, как мог бы измениться человек, могла бы преобразиться его личность под влиянием настоящей любви, но это не происходит с главным героем. Он не просто совершает зло своей легкомысленностью и бездействием, Иван не видит своей вины и не испытывает угрызений совести.

Повесть «Олеся» прочитана замечательным диктором Юлией Тарасовой, у которой получилось не только верно, отчетливо и выразительно озвучить текст книги, но и блестяще передать нежные, ласковые интонации влюбленной Олеси, тихий, вкрадчивый голос Ивана Тимофеевича, старческое ворчание Мануйлихи, народный говор слуги Ярмолы.